La configurazione dello  Smart Host su un connettore SMTP di Exchange può dar luogo a situazioni strane e particolari, soprattutto se configurate lo smart host con il nome anzichè con l'indirizzo IP (come in figura)

Questa configurazione può creare problemi se my.smarthost.tld, oltre ad essere un nome host, è anche un dominio, ovvero se facendo un

nslookup -q=mx my.smarthost.tld
 
si ha come risultato un record e di conseguenza l'IP di una macchina. Exchange, infatti, chiede prima il record MX dello smart host e soltanto in caso di risposta negativa chiede il più ovvio record A. Come dire che il termine Smart Host dovrebbe essere sostituito forse dal termine Smart Domain! Da notare che questa informazione non è assolutamente menzionata nell'help in linea!
Se ci si trova in questa situazione, possono accadere le cose più strane perchè, ad esempio, i due server (quello corrispondente al record MX  e quello corrispondente al record A) possono avere comportamenti assolutamente diversi e poichè le prove normalmente vengono fatte con il record A, questo può portare fuori strada nell'analisi del problema. 
In generale, conviene SEMPRE attivare il logging avanzato del protocollo (attivando tutte le opzioni) e poi esaminare il log, facendo ben attenzione al banner dello smart host e al suo IP.

Morale della favola: prima di configurare uno smart host con il nome, verificare sempre che non esista un dominio associato oppure usare l'indirizzo IP (racchiuso tra parentesi quadre).

 

Verificato su: Exchange 2003 sp1 su Windows 2003